Masayoshi étudie à la Sasaki Ballet Academy de Yamato au Japon et danse ensuite pour le Joffrey Ballet de Chicago, ainsi que pour le Víctor Ullate Ballet – Comunidad de Madrid.
Il rejoint le Béjart Ballet Lausanne en 2010, où il reprend de nombreux rôles principaux, notamment dans L’Oiseau de feu, La IXe Symphonie, Le Mandarin merveilleux (le Mandarin), Cantate 51, Piaf, Casse-Noisette (Felix le Chat), Und so weiter dans Béjart fête Maurice, La Flûte enchantée (Papageno), Opéra, 7 danses grecques, Le Presbytère n’a rien perdu de son charme, ni le jardin de son éclat et Wien, Wien, nur du Allein. En 2016, il reprend le rôle de Bim dans Gaîté parisienne. Il participe aux créations d’Aria, d’Anima Blues et de Tous les hommes presque toujours s’imaginent de Gil Roman, qui lui confie l’un des rôles principaux de Kyôdaï. En 2017, il participe à la création de Dixit, écrit et mis en scène par Marc Hollogne, sur des chorégraphies de Maurice Béjart et Gil Roman, puis danse dans Syncope de Gil Roman en 2018.